Nato a New York e successivamente trasferitosi a Boston, il musicista ha iniziato la sua carriera all’Oberlin College, dove incontra Stephen Immerwahr. Nel 1989 fondano i Codeine, un gruppo che diventa fondamentale nel panorama slowcore, con il musicista alla batteria. Dopo il secondo album, decide di lasciare la band per esplorare nuove sonorità.
Nel 1992, insieme a Thalia Zedek, dà vita ai Come, dove si dedica alla chitarra. Questo progetto, che ha continuato a prosperare fino al 1999, ha rappresentato una fase significativa della sua carriera, prima che entrambi decidessero di dedicarsi a progetti solisti.
La prima pubblicazione da solista risale al 2001, un EP split con i Viva Las Vegas, seguito da vari album influenzati dal post-rock e da una colonna sonora, rilasciati sotto l’etichetta tedesca Norman Records. Nel 2008, fonda la sua etichetta, Capitan Records, attraverso la quale pubblica due dischi.
Sempre nello stesso anno, insieme a Chris Eckman e Hugo Race, crea i Dirtmusic, un progetto di rock-blues con influenze etniche, che abbandona dopo il secondo album, “BKO”.
La sua carriera è stata anche caratterizzata dalla collaborazione con diversi artisti, contribuendo alla realizzazione di dischi per nomi come Steve Wynn, Willard Grant Conspiracy ed Evan Dando. Con un percorso ricco e variegato, questo musicista continua a lasciare un segno indelebile nella scena musicale contemporanea.
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